Vanilline

Bref aperçu
La vanilline est un aldéhyde phénolique dont la formule moléculaire est C8H8O3 et comprend des groupes fonctionnels d'aldéhyde, d'hydroxyle et d'éther. La vanilline est naturellement présente dans des espèces de plantes telles que le Leptotes bicolor et le pin rouge de Chine. La vanilline a été isolée pour la première fois en tant que substance relativement pure en 1858 par Nicolas-Theodore Gobley en évaporant un extrait de vanille à sec et en recristallisant les solides obtenus dans de l'eau chaude. La vanilline est utilisée dans l'industrie alimentaire comme agent aromatisant bon marché pour les aliments.
Procédé de fabrication
La première synthèse commerciale de vanilline naturelle est synthétisée à partir d'un composé naturel appelé eugénol, présent dans l'huile de girofle et les déchets de lignine. La vanilline artificielle commerciale est préparée à partir de gaïacol ou de lignine. Il est également préparé naturellement à partir des gousses de vanille planifolia. La vanilline est synthétisée chimiquement par laquelle le gaïacol réagit avec l'acide glyoxylique par substitution aromatique électrophile. L'acide vanillylmandélique obtenu est converti par l'acide 4-hydroxy-3-méthoxyphénylglyoxylique en vanilline par décarboxylation oxydative.